ホウ素化されたポリエン骨格を１つの反応容器内で合成し、他の有機分子への骨格導入に成功：抗生物質や抗がん剤の合成簡略化やフロー合成に期待

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ホウ素化されたポリエン骨格を１つの反応容器内で合成し、
他の有機分子への骨格導入に成功：抗生物質や抗がん剤の合成簡略化やフロー合成に期待

　国立大学法人新万博体育_万博体育官网-【官方授权牌照】大学院工学府応用化学専攻　倉持歩実（博士前期課程１年生）、島田恵太（博士前期課程２年生）、同大学院工学研究院応用化学部門　平野雅文教授、同大学院工学研究院応用化学部門　小峰伸之助教、同大学院工学府　清田小織技術専門職員、およびマウントアリソン大学（カナダ）　ステファン　A　ウエストコット教授は、ホウ素化された共役ポリエンやスキップジエンを交差二量化法によって合成し、連続的に１つの反応容器内でこれらの構造を他の有機分子に骨格導入する世界初の反応に成功しました。例えるならば１つの反応容器内で分子が成長し、特定の構造を選択的に構築する反応です（図１）。この成果により、天然物や医薬品の合成経路の大幅な短縮が期待されます。

現状
　2010年にノーベル化学賞の受賞対象となったクロスカップリング反応は、有機化合物の母体骨格である炭素―炭素結合の形成に大変有効な触媒反応です。特にホウ素化された有機分子を用いた反応は、鈴木?宮浦カップリングと呼ばれ、毒性の低い原料で実現できるため医薬品の合成に多用されています。一方で、ニキビ治療薬に含まれるナイスタチンやカンジダ属真菌に有効なアムホテリシンBなどの抗生物質に多く見られる共役ポリエン骨格や、DHAやEPAなどとして知られる青魚成分やマダンガミンなどの抗がん剤などに多く見られるスキップジエン骨格は、これまで合成に多段階を要するなど工程数に問題があり、合成が難しい骨格でした。ホウ素が結合した共役ポリエンやスキップジエンが合成できれば、鈴木?宮浦カップリングによるこれらの骨格導入が容易になると期待できます。
　しかし、従来のホウ素化された共役ポリエンの合成には、工程数が多段階に及ぶことや出発物質が限定的なため合成できる骨格が限られるなどの問題点がありました。反復的クロスカップリング反応は、優れた手法であるため生物活性物質の合成に多く用いられていますが、反応しないように保護された有機ハロゲン化ホウ素化合物と、保護されていないホウ素化合物との間で鈴木?宮浦カップリングを行なった後に塩基などで保護基を取り除いて再び鈴木?宮浦カップリングを繰り返す方法であり、保護基の導入と除去などを繰り返す段階的な反応でした（図２）。
 
研究体制
　本研究は、工学府応用化学専攻　倉持歩実（博士前期課程１年生）、島田恵太（博士前期課程２年生）、同大学院工学研究院応用化学部門　平野雅文教授、同大学院工学研究院応用化学部門　小峰伸之助教、同大学院工学府　清田小織技術専門職員、マウントアリソン大学（カナダ）　ステファン　ウエストコット教授らにより行われました。また、本